10月12日、西が丘をかけた戦いが実践学園高尾グランドで幕を開ける。第一試合都立都立野津田実践学園の試合は10:00にキックオフされた。

 立ち上がりはお互いリスクを冒さず大きな展開続く。
 4分に都立野津田CB4番・平塚賢也のロングフィードからキャプテン、左MF10番・荒川絢太にボールが渡る。PA内で積極的に仕掛けるとDFに倒されるがノーファール。

 実践学園は7分に左SB3番・橋本康平のクロスにFW9番・須田皓太がニアで合わせるがこれはゴールの上へ。
 10分、都立野津田にFKのチャンスPA付近キッカーはFW7番・遠藤凌兼。直接狙うも壁を越えたボールはGKの手に収まる。
 14分にも右サイドから細かく繋ぎ中央へ。PA外からMF6番・安保一希が放ったシュートはDFに防がれるがこぼれ球を遠藤が拾い再びシュートを放つがこれもDFに阻まれる。さらにこのこぼれ球に右MF8番・阿部剣真がいち早く反応しネットを揺らす。ゴールかと思われたがオフサイドの判定。このピンチを乗り切った実践学園が徐々にペースを握り始める。

 実践学園は、23分に9番・杉山大周の右クロスに、中で8番・百瀬隆平が合わせるもこれGKに防がれる。
 更に24分味方の開けたスペースにボールを持った右MF15番・黒石川瑛が中へ切り込みそのまま右足でシュート。これがゴール右隅へ飛んでいき実践学園が先制に成功する。
 畳みかけるように28分にはMF4番・横溝聖太郎が左サイド抜け出しそのままシュートを放つがGKはじき出す。こぼれ球を杉山が詰めるもこれも都立野津田GK神尾篤がファインセーブ。最後のところで都立野津田が踏ん張りを見せる。
 しかし40分、上手くDFの裏に抜けた14番・小池将史にスルーパスが通るとGKと1対1に。これを右隅に冷静に流し込み追加点。前半はこのまま2対0と実践学園リードのまま折り返す。

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