11月3日に第99回全国高校サッカー選手権栃木予選の準々決勝4試合が行われ、 矢板中央と國學院栃木、宇都宮短大附、文星芸大附が勝ち進んだ。

　昨冬の全国大会で4強入りを果たした4年連続での全国大会出場を目指す矢板中央は宇都宮白楊に3-0で勝利。宇都宮短大付は令和元年度栃木新人戦（新人選手権大会）優勝校で4年ぶりの全国を目指す佐野日大を2-1で退けた。新人戦4強の4強の國學院栃木は真岡にPK戦の末に勝利し4強進出。また、文星芸大附は新人戦準優勝の栃木を2-0で下している。

矢板中央 3-0 宇都宮白楊
真岡 2-2(PK:8-9) 國學院栃木
宇都宮短大附 2-1 佐野日大
栃木 0-2 文星芸大附