第99回全国高校サッカー選手権群馬予選の2回戦が10月10日に行われ、前橋育英や桐生第一、高崎経大附、前橋商などが勝利した。

　第98回全国高校サッカー選手権群馬予選覇者の前橋育英は4-1で伊勢崎商を下し2回戦を突破した。続く3回戦では早くも前回大会準決勝で対戦した桐生第一と対戦する。2回戦から登場の令和元年度群馬新人戦（新人選手権大会）覇者の高崎経大附は高崎北に8-0で勝った。同準優勝の前橋商は前回大会準優勝の健大高崎をPK戦の末に退けた。そのほか、共愛学園、常磐なども勝利し3回戦に駒を進めている。