5月3日、平成31年度関東高校サッカー千葉予選2回戦で16強が激突する。
　前回大会優勝の日体大柏と同準優勝の習志野が初戦敗退となった同大会。3日は各会場で2回戦が行われ、8強が決定する。敬愛学園は船橋北と、八千代は東海大望洋と激突する。日体大柏撃破の暁星国際は幕張総合と、習志野撃破の市立柏は木更津総合と8強入りをかけて戦う。また、専大松戸は格上の翔凜を下して16強入りを決めた市原八幡と対戦する。なお、高校年代最高峰のリーグ、プレミアリーグEASTで今年も戦う流通経済大柏と市立船橋は例年通り不出場となっている。